蔡天铎后来跟随蒋介石离开大陆，来到台湾，不再经营轮船公司，但却成为了台湾著名的律师，仍然是很有影响力的人物。蔡天铎五十岁才老来得子，有了蔡康永，因此对蔡康永的培养倾注了很大的心血。
蔡康永6岁就开始学习京剧，9岁便登台表演《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数关注，台湾《联合报》和《中国时报》均头版刊登了剧照。学习京剧看上去似乎对以后蔡康永的职业之路没起什么作用，实际上却帮助他形成了稳健的台风，不似普通人那样登台会紧张，看到观众一多就害怕，对他之后做主持人的工作大有裨益。
除了京剧之外，蔡康永少年时就在写文章上显露出了才华。十几岁的他就获得台湾作文比赛大奖，还担任了校刊主编。少年时的这些经历都为他日后的写作、出书奠定了基础。
青年电影 | 影评 | 编剧本科毕业后，24岁的蔡康永在香港导演胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所留学。在那里，他所有的老师都是奥斯卡或者艾美奖获得者，所有课程灌输的理念都是：娱乐就是要卖钱。
这样的理念深深地影响了蔡康永，后来他在一次访谈中表示：“我回到台湾做娱乐，对那些不是认真看待娱乐的人，我都没有什么合作兴趣。因为我认为人生态度可以很娱乐，但做娱乐就必须认真。”
从UCLA毕业后，蔡康永回到台湾，做起了写作与电影的交叉职业——影评。有人评价蔡康永的影评是“不按常理出牌，嬉笑怒骂中夹带着批判，是另类颠覆的代名词”。他的影评在《联合报》、《影响》杂志等媒体上发表，因其怪诞的文风受到了很多圈内人的注意。
白先勇邀请他将自己的小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》，由谢晋导演。由此，蔡康永从影评人转变为编剧，从影视圈的外围彻底进入影视圈中，完成了职业规划路上的重要一步。蔡康永作为编剧最著名的一部作品应该是《功夫皇帝方世玉》，这部剧由李连杰、赵文卓主演，之后也成为功夫片的经典之作。
但是，作为编剧的这几年，蔡康永看了太多电影圈“十载寒窗无人晓”的故事后，他认为自己不是像李安那样能熬得住的人，他不想这样耗费人生。
于是三十岁以后，蔡康永开始了他的职业规划的进阶之路。
而立主持 | 出书 | 电影？认为电影圈太过难熬的蔡康永毅然转投电视圈。
1996年，35岁的蔡康永《翻书触电王》，这个节目主要是和观众聊聊有意思的电影和漫画。之后，蔡康永又主持了名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》。《两代电力公司》深受观众喜爱，并且连续两年入围金钟奖“娱乐综艺节目主持人奖”，也让蔡康永在主持界大放异彩，职业之路再度晋升。
2004年大概是蔡康永主持之路上最重要的一年，因为在这一年他与小S开始搭档主持综艺访谈节目《康熙来了》，他的睿智幽默加上小s的搞笑和无厘头的主持风格很快受到了两岸三地观众的喜爱，他和小s也因此被大家熟知。
在主持《康熙来了》的这十二年里，蔡康永陆续出了《有一天啊，宝宝》、《蔡康永的说话之道》、《蔡康永爱情短信：未知的恋人》等书，均是加印好几版的畅销书。
可以看到，蔡康永的几个职业之间都是相辅相成的，如果不是《康熙来了》给他带来的超高人气，他的书也不可能卖到脱销，反过来，如果不是蔡康永的睿智博学，《康熙来了》也可能流于庸俗。
如今，蔡康永虽然离开了《康熙来了》，但他在内地还有节目《奇葩说》，可见他暂时不会放弃主持人这个职业，更何况，蔡康永不做主持人不仅是他个人主持才华的浪费，也是中国主持界的一种损失。未来的一两年，他再开新的节目也是很有可能的。
除了保留主持人这个身份外，蔡康永很有可能回到自己的“本行”——电影。早在2010年接受杨澜采访时，蔡康永就表示他准备拍一个电影，内容是讲娱乐圈中的事。如今5年过去了，因为主持康熙，蔡康永一直没有精力和时间去筹备这部电影。但近日他又再次在节目中提起这部构想已久的电影，可见端倪。
壹不要怀着功利的心态去学习学习京剧对以后的职业发展有用吗？冷门的电影专业会不会毕业就等于失业？我想，和所有年轻人一样，那时的蔡康永也会自己的所正在学习的东西产生怀疑，对以后的职业道路感到迷茫。但是，蔡康永的过人之处正在于他并不是以一种功利的心态去学习的，并没有希望他学的这些能够给他带来即时的利益。
这样一种长远的眼光也让他受益匪浅。从康永后来的职业道路来看，学习京剧不仅提高了他对戏曲的鉴赏能力，让他对传统文化有了更深的了解，为他打下了良好的国学基础，登台表演的经历也让他从小就能够适应观众和舞台，不怯场、不紧张，也成为他做主持人的基本素养。
电影专业虽然冷门，但却让他有了进入他向往的影视圈的敲门砖，美国的留学经历也让他更清楚娱乐的本质，并培养了他严肃对待娱乐的精神。
贰果断放弃，明确目标如果当初蔡康永没有果断放弃编剧工作，没有离开电影圈而转投电视圈做主持人，那么也就不会有《康熙来了》，他也不可能有今日的超高人气。正是因为蔡康永明白自己的性格并不适合默默无闻地在电影圈“苦熬十载”，也知道自己想要的是观众的认识与认可，因此当有机会可以转投更易成名的电视圈时，他立刻抓住了机会，没有丝毫犹豫。
这样的魄力与决断力，这样毫不含糊而不是亦步亦趋的职业规划并不是每个人都能够做到的。而一旦做到了，毫无疑问，那个人定将成功。
最后，share君想和大家分享一段话：“今天康永小s相继宣布退出康熙。我一点也不意外，虽然难过，更多竟是感谢。他们如此尽职尽责，散场离开还不忘一个耳光抽醒我，我的少女世界，终于落幕了。”
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